Milan fitoi edicionin e parë të trofeut Silvio Berluskoni. Kuqezinjtë ia dolën që të triumfonin falë goditjeve të penalltive, pasi koha e rregullt përballë Monzës u mbyll me rezultatin e barabartë 1-1. Dueli mes dy ish-ekipeve të sponsorizuara nga ish-kryeministri i ndjerë të Italisë dhuroi emocione dhe intensitet të madh, për ta dërguar tek tifozët si antipastë të futbollit në prag të startit të kampionatit. Pulisiç shënoi golin e vetëm për Milanin, pas dy tentativave nga 11 metërshi.
Reagimi i Monzës, klubi i fundit në pronësinë e Berluskonit nuk vonoi, teksa gjeti rrjetën me anë të Kolpani. Rezultat që mbeti i pandryshuar deri në fund të duelit, me skuadrat që iu drejtuan penalltive.
Në serinë e gjashtë goditjeve, Milan u tregua e saktë duke shënuar, ndërsa penalltinë vendimtare, Monza e humbi me anë të Birindeli. Një trofe që rrit moralin te Milani në prag të një sezoni ku do duelojë në tre fronte, kampionat, Champions League dhe Kupë.
